Eden največjih dejavnikov pri načrtovanju potovanja v Jamajka se odloča, kdaj iti. Pri odločanju je treba upoštevati tri najpomembnejše vidike: (1) stroški (2) glavna / nizka sezona in (3) čas.
Kar želite, bo določilo najboljši letni čas za obisk tega čudovitega otoka. Če želite poceni, manj gneče na počitnicah in če vas ne moti možnost dežja, je poletje pravi čas za potovanje. Če si želite skoraj zajamčenega dežja brez počitnic in vas ne moti več plačati ali uživati v gneči, je zima popolna.
Najvišja turistična sezona teče v zimski sezoni, saj sta najbolj obremenjena božič in velika noč. Zimska sezona traja od sredine decembra do sredine aprila. Najbolj priljubljen čas je za obisk Jamajke in zahteva največ načrtovanja.
V tem primeru rezervirajte 2 ali 3 mesece pred želenim obiskom zimske sezone, da zagotovite, da boste v nekaterih letoviščih, ki zahtevajo vsaj 1 leto vnaprej, dosegli želeno nastanitev. To je morda najbolj priljubljen čas za obisk, na primer Montego Bay, vendar ne nujno najboljši. To povečanje turizma povzroča dvig cen, da o gneči sploh ne govorimo.
Izlet v zaliv Montego ni nujno drag. Prihranite lahko veliko denarja za potovanje v poletni sezoni z manj ljudmi, od sredine aprila do sredine decembra. Zaradi rahlega upada obiskovalcev v pogosto izven sezone cene nekoliko popustijo.
Najcenejše lete ponujajo tudi letalske družbe, ki pogosto letijo na otoke. Tradicionalno se cene letalskih vozovnic znižajo za potovanja med sredino aprila in sredino decembra.